Синтез и строения производных2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,4-оксадиазолаАнтонова Е
Учебные материалы


Синтез и строения производных2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,4-оксадиазолаАнтонова Е



Карта сайта pkeeper8.ru

Синтез и строения производных


2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,4-оксадиазола


Антонова Е.А


студентка
Ярославский государственный университет им.П.Г. Демидова
факультет биологии и экологии, Ярославль, Россия
E-mail: ecaterinaantonova@gmail.com
Данная работа является частью комплексного исследования 1,3,4-оксадиазолов, которые находят широкое применение в качестве полупродуктов и мономеров для полимерных, люминесцирующих, фотопроводящих материалов, химических реактивов, других гетероциклических соединений, что обуславливает необходимость изучения их строения и свойств [2-3].
Синтез 1,3,4-оксадиазолов осуществляли реакцией конденсации 2-хлор-5-нитробензойной кислоты с гидразин-сульфатом и дигидразидом щавелевой кислоты в среде олеума.
Строение и чистота полученных 1,3,4-оксадиазолов подтверждено физико-химическими методами анализа (ТСХ, масс-спектрометрия, ЯМР 1Н, УФ, ИК спектроскопия).
Для изучения электронного и пространственного строения полученных соединений было проведено квантово-химическое моделирование структуры в газовой фазе в рамках программы Firefly v. 7.1.G. Структура наиболее устойчивых конформеров была получена путем сканирования поверхности потенциальной энергии (ППЭ) молекулы 2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,4-оксадиазола и его 5,5’-диарилзамещенных (Ar = Ph, 2-Cl-5-NO2-C6H3) при вращении фрагментов молекулы.
Было проведено моделирование спектров ЯМР и отнесение сигналов методом GIAO в режиме реального времени с помощью пакета Gaussian. Высокая точность расчетов, сравнимая с экспериментальной точностью определения ЯМР-параметров, показана для различных классов органических молекул, включая гетероциклические, углеводные, стероидные и пептидные соединения. Продемонстрирована эффективность расчетов химических сдвигов ЯМР [1].
Литература
Беляков П.А., Анаников В.П. Моделирование спектров ЯМР и отнесение сигналов c помощью расчетов методом DFT/GIAO в режиме реального времени // Известия Академии наук. Серия химическая, 2011, №5. С. 765-771.
Claude Rulli~re, Jean-Claude Rayez. Lasing Ability of Naphthyl 1,3,40xadiazole Molecules in Relation with Their Structures: Application to the Design of New UV Dye Laser // Appl. Phys. -1976. - № 11. Р. 377-382.
Francesco A. Bottino, Anna Rosa Cinquegrani, Giovanna Di Pasquale, Alice Orestano,
Antonino Pollicino. Synthesis and Characterization of New Copoly(ary1eneether)s Containing
Naphthalene or Naphthalene/l,3,4-Oxadiazole Units // Polymer Bulletin. – 2003. – Vol. 51. –
P. 31-38.


edu 2018 год. Все права принадлежат их авторам! Главная